Tudo que Shikamaru queria era passar seus dias em tranquilidade, sem pensar em nada, como uma nuvem a passar pelo céu. Porém, após ser aprovado no Exame Chunin, ele viu sua inteligência fenomenal ser cada vez mais exigida. Desta vez, ele é incumbido pelo sexto Hokage, Hatake Kakashi, de investigar uma vila misteriosa onde Sai e outros ninjas da Folha sumiram em uma missão, arrebatados por um carismático líder..